미고용자 근로에 대한 세금 및 계약서 관련 문의

개인사업자는 작년 7월에 등록했고 간간히 일을 도와주는 대가로 시급 + 대략적인 인센티브 를 포함해서 매달 100만원 전후로 받아간 친구가 있습니다. 계약서를 미리 쓰지는 않았는데 앞으로 지속될 것 같아서 일일고용 형태로 계약을 하려고 하는데요. 1. 고용 계약서를 작년7월 날짜로 시작하고 써도 될지요? 2. 그렇다보니 세금 신고를 따로 안한 상태라 이것을 몰아서 할 수도 있는지, 불가하다면 처리할 수 있는 방도가 있을지 문의드립니다.